Filip V po zakończeniu I wojny macedońskiej skierował swoją uwagę na wschód. Zawarłszy sojusz z Seleucydą Antiochem III, rozpoczął działania wojenne w Azji Mniejszej i na wyspach Morza Egejskiego z nadzieją opanowania posiadłości Ptolemeuszy.
Poczynania macedońskiego władcy zaniepokoiły władcę Pergamonu – Attalosa I i Rodyjczyków. Zagrożone kraje wysłały poselstwo do Rzymu z prośbą o pomoc, jednak reakcja senatu nie była zdecydowana – niedawno zakończyła się wojna z Hannibalem, pomysł nowej kampanii nie był popularny wśród ludu. Wysłano tylko żądanie do Filipa, aby zgodził się na rzymski arbitraż w sporze z Pergamonem i Rodos. Król macedoński nie zgodził się i dopiero wtedy republika zdecydowała się wypowiedzieć wojnę (200 r. p.n.e).
Sytuacja obu przeciwników była trudna. Przez pierwsze dwa lata wojny brak było decydujących rozstrzygnięć. Dodatkowo rzymski sojusznik – Związek Etolski nie chciał się angażować w walkę, a inny potencjalny sprzymierzeniec – Związek Achajski zajęty był konfliktem ze Spartą. Sytuację zmieniło przekazanie dowództwa Tytusowi Kwinkcjuszowi Flamininusowi, któremu udało się zmontować prorzymską koalicję, w skład której weszły: Związek Epirocki, Etolski, Achajski, Beocki i Sparta. Jej armia, złożona tylko z dwóch legionów, ale z licznego kontyngentu sprzymierzeńców (przede wszystkim Etolów), miała przewagę nad Filipem V, który sięgając po ostatnie rezerwy mobilizacyjne (powoływał nawet szesnastolatków) zebrał 25 tysięcy żołnierzy.
O losach II wojny macedońskiej zdecydowało jedno zasadnicze starcie. W czerwcu 197 r. p.n.e. na terenie Tesalii pod Kynoskefalaj (wzgórzem zwanym Psie Głowy) doszło do decydującej bitwy. Flamininus po tym zwycięstwie zmusił Filipa V do podjęcia rokowań pokojowych, a następnie do zawarcia oficjalnego pokoju (196 r. p.n.e). Stanowczo sprzeciwił się żądaniu jednego z greckich sprzymierzeńców walczących po rzymskiej stronie tj. Związkowi Etolskiemu, aby całkowicie zniszczyć Macedonię. Stwierdził mianowicie, że „nie leży w rzymskich obyczajach” niszczenie pokonanego przeciwnika. Ostatecznie warunki zawartego pokoju z Filipem V były następujące: Filip miał zrzec się swych zdobyczy (na rzecz Pergamonu i Rodos) zapłacić Rzymowi 1 tys. talentów kontrybucji, wydać całą flotę z wyjątkiem sześciu okrętów, ale mógł zachować nieograniczoną armię lądową. Najważniejszym jednak warunkiem pokoju było zrzeczenie się przez Macedonię wszelkich roszczeń do panowania w Grecji. Poleis greckim przyznano niepodległość.
W roku 196 p.n.e, podczas ogólnogreckich igrzysk na Istmie Korynckim, Flamininus ogłosił publicznie tzw. „wolność Hellenów”, co wywołało wybuch powszechnego entuzjazmu wśród Greków. Sam wódz rzymski rozumiał to pojęcie niezależności greckiej bardziej serio niż realistycznie nastawiona komisja senacka. Grecy łudzili się, że odzyskali prawdziwą wolność, gdyż deklaracja na Istmie Korynckim oznaczała rzeczywiste przekreślenie długotrwałych konsekwencji przegranej przez nich ponad 140 lat wcześniej bitwy pod Choroneą (338 r. p.n.e.) z armią Filipa II Macedońskiego (ojca Aleksandra Wielkiego, który jako niespełna 18 latek brał udział w tej bitwie u boku swego ojca).
Grecja co prawda uwalniała się od zwierzchnictwa Macedonii, ale czy aby na pewno odzyskiwała pełną wolność? Z pewnością nie. Zamiast Macedończyków, przynoszący rzekomą „wolność Hellenów” Rzymianie sami bowiem postanowili roztoczyć nad Grecją specyficzną społecznie opiekę. Polegała ona na zaprowadzeniu w Grecji nowego ładu po wycofaniu się Macedończyków zgodnie z zasadą divide et imperia – „dziel i rządź”. I choć zabiegi Flamininusa (kierującego się szczerym filhellenizmem) w senacie doprowadziły do formalnego ogłoszenia wolności greckich poleis, a Rzymianie nie zdecydowali się na obsadzenie twierdz, w których stacjonowały dotychczas załogi macedońskie strzegące władzy nad Grecją i składających się na tzw. Kajdany Grecji, czyli Demetrias, Chalkis na Eubei i Akrokorynt, to jednak konflikty między poszczególnymi poleis z czasem przybrały na sile. Związek Achajski zbrojnie realizował swoje interesy na Peloponezie, a wszystkie strony sporów słały poselstwa ze skargami na przeciwników do Rzymu, który wysyłał komisje senatorskie do „rozwiązywania” lokalnych konfliktów.
Finał mógł być tylko jeden. Zgodnie z powiedzeniem, gdzie dwóch się bije tam trzeci korzysta owa gwarantowana przez Rzym w 196 r. p.n.e. „wolność Hellenów” i realizowana w praktyce zasada „dziel i rządź” wydała wkrótce owoc. Nie trudno się domyślić dla kogo. Owocem ogłoszenia „wolności Hellenów” finalnie było zburzenie przez Rzymian Koryntu w 146 r. p.n.e (czyli drugiego przypadku całkowitego zburzenia i eksterminacji antycznego miasta obok zburzenia Kartaginy w tym samym z resztą roku) które dzieliło od wygłoszenia owej pięknej i szczytnej deklaracji Flamininusa zaledwie pięćdziesiąt lat.
